Erreur classique suite au passage à Stretch et l'incompatibilité des vielles clés de repos (SHA1, …). Dans ce cas, il faut générer une nouvelle clé pour signer les paquets, au moins à partir de Stretch. Pour cela, suivre :

https://www.digitalocean.com/community/tutorials/how-to-use-reprepro-for-a-secure-package-repository-on-ubuntu-14-04